No alto da colina, com a visão panorâmica da Baía da Guanabara facilitando qualquer necessidade de defesa; clima mais ameno e distância dos pantanais: essas eram condições ideais para a instalação do Mosteiro de São Bento, pela Ordem dos Beneditinos, em 1589. Recém-chegados ao Brasil, os monges logo se abrigaram no local, onde já havia a Ermida de Nossa Senhora da Conceição, erguida em 1565.

Francisco Frias de Mesquita, engenheiro-mor do Brasil e autor de inúmeros fortes ao longo da costa brasileira, foi encarregado de fazer o novo projeto da igreja, cujas obras iniciaram em 1652 e só terminaram 90 anos depois, em 1742.

Sua fachada simples e retilínea não deixa prever a riqueza de seu interior, todo em talha dourada. O estilo barroco se faz presente na ornamentação e utilização dos espaços; nas naves, com seus grandes santos; nos capitéis e púlpitos; nos efeitos de claro e escuro e na dramaticidade dos tons avermelhados nas superfícies de fundo.

O Mosteiro encerra importantes lembranças da história brasileira: foi ameaçado pelo bombardeio do corsário francês Duguay-Trouin, na invasão de 1711, que lá instalou os chefes de sua esquadra e, em 1808, hospedou a corte, com a chegada da Família Real portuguesa ao Rio de Janeiro.

Reformada diversas vezes ao longo dos séculos, a igreja preserva suas características originais e é um dos mais bem conservados monumentos históricos do Brasil.

A tradicional missa dominical das 10 horas - única no Rio celebrada com canto gregoriano - atrai muitos visitantes. É um evento que já faz parte do roteiro turístico da cidade e tão concorrido que se recomenda chegar com cerca de trinta minutos de antecedência. As missas rezadas acontecem às 7:15h nos dias de semana e às 7:00h e 18:00, aos domingos.